Fran and Relato reminded me of some situations, since I couldn´t have a closer definition of 'entrar de gaiato' in a few words.

    A poor guy accept to be a mule, he  knows a well-dressed guy, with chains all over his neck and arms.   So he thinks he will have the monies after the "service", he hopes against hopes  that he will get the money and get away with the crime...he is..."entrando de gaiato".   He knows that the odds are he is going to be nabbed.   

    A guy join the navy in the thinking he is going to know and travel the world over, however, odds are that he is going pass most of time peeling potato in the kitchen.  Being in the lower ranks.

    These guys are fooling themselves? "if they do they are entrando de gaiato."

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    Sometimes entrar de gaiato pode ser sinônimo de se dar mal, numa acepção parecida com essas traduções de músicas.

      http://www.zonaeuropa.com/20050718_1.htm

Apesar de você
Amanhã há de ser
Outro dia
Você vai se dar mal

In spite of you,
tomorrow will be
another day—
You’re going to end up badly.

   Let´s think in a sentence that fits these context:

    "Mosquito, if you mess up with Maguila you will end up badly"

Mosquito, se você mexer com Maguila você tá entrando de gaiato...(pois já sabe o

resultado de antemão...)

     Another way:

      Mosquito, if you keep yelling like this to Maguila,  you are sure to fall...

      Mosquito, se você continuar gritando assim o Maguila você vai entrar de gaiato.

   (Já sabe o resultado de gritar com ele de antemão...vai entrar de gaiato, significando

vai apanhar mais que arroz de terceira! Não diga que eu não avisei!)

 PP.